Через город проходит европейская трасса Е-101, которая соединяет столицы двух государств: России и Украины. Через него также проходят автодороги: региональная Р-92 (от Калуги до Орла) и федеральная Р-132, которая начинается в Вязьме, проходит через Калугу, Тулу, Михайлов и заканчивается в Рязани.